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  • 氯霉素
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    氯霉素
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    氯霉素
    理化性質 抗菌譜 作用機理 藥代動力學 適應癥 抗藥性與耐藥性 藥物相互作用 不良反應與注意事項 MSDS 用途與合成方法 氯霉素價格(試劑級) 上下游產品信息
    中文名稱:氯霉素
    中文同義詞:D(-)-蘇-1-對硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇;D-蘇-1-對硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇;凸輪;左霉素;左旋霉素;D-蘇式-(-)-N-[alpha-(羥基甲基)-beta-羥基-對硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺;鹽酸環丙沙星 雜質D;氯霉素
    英文名稱:Chloramphenicol
    英文同義詞:,[theta-(theta,theta)]-;[R-(R*,R*)]-2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]ethanamide;2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid;2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-,[R-(R*,R*)]-Acetamide;2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-acetamid;Acetamide, 2,2-dichloro-N-(beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl);Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, [R-(R*,R*)]-;Acetamide, 2,2-dichloro-N-[beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-threo-(-)-
    CAS號:56-75-7
    分子式:C11H12Cl2N2O5
    分子量:323.13
    EINECS號:200-287-4
    相關類別:抗生素、生物堿;抗生素;Active Pharmaceutical Ingredients;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Others (Antibiotics for Research and Experimental Use);Antibiotic Explorer;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Chiral Reagents;Pharmaceutical intermediate;鹵代物;醫藥原料;分析標準品
    Mol文件:56-75-7.mol
    氯霉素
    氯霉素 性質
    熔點 148-150 °C(lit.)
    比旋光度 19.5 &ordm; (c=6, EtOH)
    折射率 20 ° (C=5, EtOH)
    儲存條件 2-8°C
    form powder
    color white
    水溶解性 2.5 g/L (25 &ordm; C)
    Merck 14,2077
    BRN 2225532
    CAS 數據庫56-75-7(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質信息Chloramphenicol(56-75-7)
    EPA化學物質信息Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 2-(4-nitrophenyl)ethyl]-(56-75-7)
    氯霉素 用途與合成方法
    理化性質氯霉素又名氯胺苯醇,是由氯鏈絲菌產生的一種具有抑制細菌生長作用的廣譜抗菌素,天然氯霉素是左旋體(也稱左霉素)。合成品為白色或微黃色針狀或片狀晶體,無臭,味極苦,稍溶于水、乙醚和氯仿,易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯,不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中較穩定,遇堿易失效。合成品是外消旋體,又稱合霉素。合霉素是氯霉素左旋體與右旋體的混合物。因為右旋體無抗菌作用,所以合霉素的療效只有天然品的一半。氯霉素對革蘭氏陰性細菌、革蘭氏陽性細菌等都有抑制作用,可用于治療傷寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、敗血癥等疾病。但對肝臟有損害,服法和用量要嚴格遵醫囑。氯霉素的棕櫚酸酯不溶于水,口服無味,又稱無味氯霉素。服入后經小腸時被脂肪分解、酶水解而釋放出氯霉素。無味氯霉素含氯霉素60%左右,所以服用時劑量應增加2/3。尤其適于兒童服用。含氯霉素1%的軟膏可用于眼部和皮膚的感染治療。在農業上主要對植物細菌病害,如水稻白葉枯病有高效,內吸作用強,對植物安全。
    抗菌譜體外試驗氯霉素對多種細菌,包括革蘭氏陽性和陰性,需氧和厭氧菌,皆有功效。還可作用于立克次體、衣原體、螺旋體和支原體。
    革蘭氏陽性球菌中,肺炎球菌、化膿鏈球菌、無乳鏈球菌和綠色鏈球菌等一般皆易感。腸球菌(如糞腸球菌)的易感性不一。金葡菌中,大多數菌株雖皆易感,但亦因局部用藥情況而異。革蘭氏陽性厭氧球菌中,消化球菌和消化鏈球菌都是易感的。
    革蘭氏陽性桿菌中,易感的有各種芽胞桿菌,產單核細胞性李斯特菌,白喉桿菌,梭菌(包括產氣莢膜梭菌)和真桿菌。
    革蘭氏陰性桿菌中,流感桿菌一般都是易感的。另對布魯氏桿菌、百日咳桿菌、多殺巴斯德菌、類鼻疽假單胞菌、鼻疽假單胞菌、蔥頭假單胞菌、鼠疫耶爾森菌、霍亂弧菌、兔熱弗氏桿菌、空腸彎曲桿菌以及革蘭氏陰性厭氧桿菌包括脆弱類桿菌族、其他類桿菌及梭桿菌等,氯霉素亦皆有效。腸桿菌科收效不一,很多細菌原先易感,現已抗藥。沙門氏菌屬包括傷寒沙門氏菌,美國國內一般還是易感的,但輸入菌株(如來自印度、東南亞、中東等地)則可能高度抗藥。70年代初,墨西哥雖有抗氯霉素傷寒桿菌所致傷寒流行,但現在該國菌株大多也是易感的了(見Bartlett,1988)。氯霉素對志賀氏菌、大腸桿菌、肺炎克雷白菌、奇異變形桿菌等,大多有效。但沙雷氏菌、腸桿菌、天命菌、雷氏變形菌等,則多系抗藥。綠膿桿菌對本品亦屬抗藥。
    立克次體(小蛛立克次體、立氏立克次體、普氏立克次體、莫氏立克次體、貝氏考克斯體)、衣原體(沙眼衣原體、鸚鵡熱衣原體)、支原體和密螺旋體 一般皆對氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原蟲則皆對本品抗藥。
    作用機理氯霉素是通過抑制細菌蛋白合成而作用的。它與細菌70S核糖體上50S亞單位可逆性結合,從而阻止氨酰tRNA的氨酸末端與核糖體上的受體結合。這樣氨酸底物就不能與轉肽酶相互作用,也就不能形成肽鍵(見Pratt和Fekety,1986)。氯霉素通常是抑菌劑,但對常見腦膜病原體如流感桿菌、腦膜炎雙球菌和肺炎雙球菌等,治療濃度亦可起到殺菌作用(Rahal和Simberkoff,1979)。
    哺乳類動物線粒體中的70S核糖體,理化特性皆與菌細胞中所含該藥相似。氯霉素的很多不良反應,包括與劑量相關的骨髓抑制和灰色綜合征,似皆因對宿主線粒體蛋白合成的抑制所致。
    氯霉素主要用于治療敏感細菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和敗血癥以及外用滴眼、滴耳劑等。但由于其對造血系統的影響,目前已不作首選藥物。


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